Каротиноиды. Каротин и каротиноиды: их виды, свойства, значение и применение

КАРОТИНОИДЫ, природные органические пигменты от жёлтого до красно-фиолетового цвета, продуцируемые бактериями, грибами, растениями. Широко распространены в природе: около 600 различных каротиноидов обнаружены в клетках и тканях всех представителей живой природы в свободном состоянии или в виде гликозидов, эфиров жирных кислот, каротин-протеиновых комплексов. Каротиноиды обусловливают окраску некоторых цветков, плодов, корней, а также осенней листвы растений; каротиноиды, получаемые животными с пищей, окрашивают покровы многих видов рыб, птиц, насекомых, ракообразных. Каротиноиды в наибольшем количестве содержатся в корнеплодах моркови, листьях петрушки, лука, шпината, плодах абрикосов, томатов, тыквы, облепихи.

Каротиноиды имеют структуру изопреноидов; в молекулах каротиноидов четыре изопреновых фрагмента связаны в полиеновую цепь - формула I (R и R’ - главным образом циклогексеновые или алифатические изопреновые фрагменты либо кислородсодержащие производные циклогексена).

Каротиноиды подразделяют на тетратерпеновые углеводороды (каротины) общей формулы С 40 Н 56 , кислородсодержащие производные тетратерпеновых углеводородов (ксантофиллы) и каротиноиды, содержащие в молекулах больше или меньше 40 атомов углерода. В высших растениях наиболее широко представлены каротиноидные углеводороды, главным образом β-каротин (R = R’ = II; составляет 20-30% природных каротиноидов), ликопин (R = R’ = III), γ-каротин (R = II, R’ = III). Каротиноидные углеводороды растворимы в эфирах, хлороформе, бензоле, жирах и маслах, нерастворимы в воде. Легко окисляются О 2 воздуха, неустойчивы на свету и при нагревании в присутствии кислот и щелочей. β-Каротин выделяют экстракцией из моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и другого растительного сырья; в промышленности получают путём микробиологического или химического синтеза (тёмно-рубиновые кристаллы, t пл 182-184°С). Ликопин выделяют из томатов или синтезируют (красно-фиолетовые кристаллы, t пл 174°С).

Среди кислородсодержащих каротиноидов наиболее распространены каротиноиды, в молекулах которых есть гидроксильные группы, например, лютеин (R = IV, R’ = V; жёлтые кристаллы, t пл 193°С), криптоксантин (R = IV, R’ = I; жёлтые кристаллы, t пл 174°С. Встречаются каротиноиды, содержащие карбонильные группы, например, кантаксантин (R = R’ = VI), эпоксидные группы, например, виолаксантин (R = R’ = VII), карбоксильные группы, например, биксин (R = СООН, R’ = СООСН 3), и др.

Каротиноиды участвуют в фотосинтезе (как вспомогательные светопоглощающие пигменты), транспорте кислорода через клеточные мембраны, защите хлорофилла от фотоокисления. Каротиноиды, содержащие в молекуле фрагмент R = II, являются предшественниками витамина А (в организме животных в результате ферментативного расщепления превращаются в витамин А). У животных каротиноиды стимулируют деятельность половых желёз, у человека повышают иммунный статус, предохраняют от фотодерматозов, играют важную роль в процессах восприятия света сетчаткой глаза; являются природными антиоксидантами. Каротиноиды используют в качестве пищевых красителей, компонентов корма для животных, в медицинской практике - для лечения кожных покровов.

За исследования каротиноидов присуждены две Нобелевские премии: П. Карреру в 1937 и Р. Куну в 1938 годах.

Лит.: Бриттон Г. Биохимия природных пигментов. М., 1986; Карнаухов В. Н. Биологические функции каротиноидов. М., 1988; Кудрицкая С. Е. Каротиноиды плодов и ягод. К., 1990.

Энциклопедия «Биология»

Каротиноиды

Природные пигменты жёлтого, оранжевого или красного цвета, синтезируемые бактериями, грибами и зелёными растениями. Делятся на каротины и ксантофиллы. Каротины по химической природе представляют собой ненасыщенные углеводороды, молекулы которых построены из 40 атомов углерода. Богаты каротинами листья шпината, корнеплоды моркови, плоды шиповника. Животные обычно не синтезируют каротины и получают их с пищей, накапливая в жировой ткани, яичном желтке, молоке и др. Из каротина (провитамина А) в животном организме образуется витамин А. Ксантофиллы – окисленные производные каротинов (спирты, альдегиды и т. п.). Содержатся в различных органах растений и в клетках многих микроорганизмов. Каротиноиды служат дополнительными пигментами при фотосинтезе, участвуют в фотозависимых реакциях растений (напр., в тропизмах), окрашивают (вместе с другими пигментами) осеннюю листву растений.

Энциклопедический словарь

Каротиноиды

(от лат. carota - морковь и греч. eidos - вид), группа природных пигментов желтого или оранжевого цвета. По химической природе - изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми микроорганизмами и всеми растениями, в клетках которых участвуют в фотосинтезе и процессах, связанных с поглощением света (фототаксисы, фототропизмы и др.). Обусловливают окраску плодов, осенней листвы, колоний ряда микробов. В организме животных и человека из каротинов, поступающих с пищей, образуется витамин А.

Практически с детства мы слышим, что на нашем столе должно быть больше овощей и фруктов. Именно они содержат витамины и минералы, которые так необходимы нашему организму для нормальной работы. Сюда же можно отнести каротиноиды. Что это такое? Какую роль эти вещества играют в организме? Рассмотрим далее.

Что представляют собой каротиноиды

Это именно те самые вещества, которые делают овощи и фрукты желтыми, оранжевыми. Растительному организму каротиноиды необходимы для поглощения солнечной энергии. Надо отметить, что цветовые пигменты присутствуют абсолютно в каждом представителе царства живых организмов.

Среди всех известных пигментов они наиболее распространены и представлены в большом разнообразии.

Свойства каротиноидов

Разные группы этих соединений обладают различной способностью к поглощению солнечного света. Но есть некоторые свойства, которые их объединяют:

• Каротиноиды не растворяются в воде.
• Обладают хорошей растворимостью в органических растворителях: бензоле, гексане, хлороформе.
• Способны избирательно абсорбироваться на минеральных абсорбентах, это свойство используется для их разделения методом хроматографии.
• В чистом виде каротиноиды обладают высокой лабильностью: хорошо поддаются воздействию солнечных лучей, чувствительны к кислороду, не выдерживают сильного нагревания, воздействия кислот и щелочей. Под влиянием этих негативных факторов краситель каротин разрушается.
• В составе протеиновых комплексов каротиноиды становятся более стабильными.

Разновидности каротиноидов

Несмотря на то что все вещества входят в одну группу и имеют близкую структуру, они классифицируются в зависимости от цветовой пигментации на 2 группы:

1. Каротины. Это углеводороды В структуре отсутствуют атомы кислорода.
2. Ксантофиллы - окрашены в различные цвета, начиная от желтого и заканчивая красным.

Каротиноиды - это:

• Альфа-каротин. В большом количестве обнаружен в овощах оранжевого цвета. Попадая в организм, способен превращаться в витамин А. Недостаток альфа-каротина приводит к развитию сердечно-сосудистых патологий.

• Бета-каротин. Содержится в желтых фруктах и овощах. Защищает организм от пагубного воздействия свободных радикалов. Это мощный антиоксидант, который можно назвать защитником иммунной системы.
• Лютеин. Стоит на страже здоровья сетчатки глаз, защищая ее от вредного воздействия ультрафиолета. При регулярном употреблении снижает риск развития катаракты на 25%. Много лютеина содержится в шпинате, капусте, кабачках и моркови.
• Бета-криптоксантин. Снижает риск развития воспалительных патологий, особенно ревматоидного артрита и других заболеваний суставов. В большом количестве содержится в цитрусовых, тыкве, сладком перце.
• Ликопин. Принимает непосредственное участие в нормализации холестеринового обмена. Предотвращает развитие атеросклероза, помогает бороться с лишним весом. Подавляет развитие патогенной микрофлоры кишечника. Источником ликопина являются томаты, паста томатная, арбузы.

Все виды каротиноидов играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов.

Роль каротиноидов

Рассмотрим значение этих пигментов для человека:

• Каротиноиды - это вещества, которые являются провитаминами витамина А. В организме он не вырабатывается, но нужен для нормальной жизнедеятельности.
• Оказывают влияние на состояние кожных покровов и слизистых оболочек.
• Каротиноиды выполняют антиоксидантную функцию.
• Оказывают иммуностимулирующее воздействие.
• Предотвращают хромосомные мутации.
• Принимают участие в генетических программах уничтожения раковых клеток.
• Оказывают тормозящее влияние на процесс деления клеток.
• Подавляют онкогены.
• Тормозят развитие воспалительных процессов, которые приводят к дегенеративным заболеваниям.
• Поддерживают здоровье органов зрения.

• Активизируют ферменты, которые разрушают вредные вещества.
• Оказывают влияние на регулярность менструального цикла у женщин.
• Помогают поддерживать водный баланс.
• Способствуют транспорту кальция через клеточную мембрану.
• В организме человека каротиноиды - это вещества, которые используются еще и как запас кислорода в нейрональной дыхательной цепочке.

Из перечня видно, что каротиноиды играют важную роль в организме, а так как синтезироваться они не могут, то должны поступать извне.

Природные источники красящих пигментов

Все желтые фрукты и овощи в своем составе содержат каротиноиды. Обнаружены эти вещества и в зелени, просто из-за зеленого хлорофилла они незаметны, а в осенний период именно они придают листьям яркую окраску.

Среди основных источников каротиноидов можно назвать:

• Пальмовое масло. Его считают лидером по содержанию кофермента Q10, витамина Е и каротиноидов.
• Морковь.
• Плоды рябины.
• Перец оранжевого цвета.
• Кукуруза.
• Все цитрусовые.
• Хурма.
• Абрикосы.
• Тыква.
• Шиповник.
• Персики.
• Томаты.
• Облепиха.

Обнаружены пигменты и в цветах, например, лепестки календулы богаты каротиноидами, пыльце растений. Содержатся они и в яичном желтке, и в некоторых сортах рыбы.

Процесс усвоения пигментов в организме человека

После попадания данных веществ в организм процесс усвоения начинается в тонком кишечнике с участием определенной группы ферментов. Но в процессе исследований установлено, что усвоение каротиноидов происходит лучше, если употребляются мелко измельченные продукты и подвергшиеся термической обработке.

Важно для полного усвоения и наличие жира. Например, если из сырой моркови усвоится всего около 1% каротиноидов, то после добавления масла процент повысится до 25.

Витамин А в ампулах

Если в организм с пищей поступает недостаточное количество каротиноидов, то можно решить эту проблему, принимая синтетические поливитамины, содержащие эти вещества. Производители выпускают средства в виде:

В составе могут, кроме витамина А, содержаться и другие компоненты:

• Витамины группы В.
• Витамин С.
• Фолиевая кислота.
• Никотинамид.
• Биотин.
• Пантотеновая кислота.
• Кальций.
• Витамин К.
• Фосфор.
• Магний и железо.
• Кремний и ванадий.
• Молибден и селен.

Витамин А в ампулах необходимо принимать только после консультации с доктором, чтобы не спровоцировать передозировки.

Дозировка каротиноидов

Если в продуктах питания содержится мало каротина (что это такое, мы уже рассмотрели), то необходимо принимать синтетические препараты.

Доза в сутки должна составлять не менее 25 000 МЕ витамина А. При наличии некоторых патологий придется осуществлять корректировку дозы, снижая или повышая ее.

Для лучшего усвоения необходимо суточную норму разделить на два приема. Дозировка также зависит от того, принимается ли комплекс витаминов или добавка, содержащая только одну разновидность каротина: альфа-каротин, бета-каротин, ликопин.

Надо иметь в виду, что в сутки в организм взрослого человека витамин каротин должен поступать в количестве 2-6 мг. Для примера, в одной моркови содержится 8 мг, но не стоит забывать, что не все количество будет усвоено организмом.

Кому показан прием каротиноидов

• Для уменьшения риска развития онкологических патологий предстательной железы, легких.
• Для защиты сердечной мышцы от заболеваний.
• С целью снижения скорости развития возрастных изменений в сетчатке глаза.
• Чтобы укрепить иммунную систему.

Основной эффект от их применения связан с тем, что каротиноиды - это природные антиоксиданты. Молекулы способны нейтрализовать нестабильные свободные радикалы. Но надо отметить, что, несмотря на похожесть между собой, каждая группа каротиноидов оказывает свое воздействие на определенный тип тканей в организме человека.

Не все виды каротиноидов с одинаковой успешностью превращаются в витамин А, лучше всего это получается у бета-каротина, а вот альфа-каротин и криптоксантин способны к таким метаморфозам, но в меньшей степени.

Противопоказания к применению

Не стоит также сочетать прием витаминов с терапией другими лекарственными средствами. Перед использованием обязательно надо посоветоваться с врачом.

Побочные проявления

Если в пищу поступает достаточное количество продуктов, содержащих каротин (что это такое, вам уже известно), и вдобавок принимаются синтетические витамины, существует риск передозировки и развития побочных эффектов. Первым признаком будет окрашивание в оранжевый цвет кожи на руках и ступнях. Опасности это не представляет, при снижении дозировки все приходит в норму.

Если имеет место одновременный прием различных групп каротиноидов, то они мешают усвоению друг друга, а в некоторых случаях могут нанести вред организму.

Перед применением таких веществ, особенно при наличии хронических патологий, обязательно надо получить консультацию у врача.

Каротиноиды в профилактике болезней

Если эти вещества будут поступать в организм постоянно и в достаточном количестве, они могут сыграть профилактическую роль в предупреждении некоторых патологий:

1. Предохраняют от многих видов раковых заболеваний. Например, ликопин подавляет развитие раковых клеток в предстательной железе. В ходе исследований было установлено, что регулярное употребление блюд с содержанием томатов, которые богаты ликопином, снижает риск развития рака простаты на 45%. Способен данный каротиноид защитить и от рака желудка и пищеварительного тракта.
2. Альфа-каротин снижает риск заболевания раком шейки матки, а лютеин и зеаксантин уберегут от онкологии легких.
3. Потребление каротиноидов снижает риск развития сердечных патологий. Постоянное присутствие этих веществ в пище снижает риск инфаркта на 75%.
4. Все каротиноиды отлично справляются с плохим холестерином.
5. Снижается риск на сетчатке, что становится причиной слепоты в пожилом возрасте.
6. Каротиноиды предупреждают поражение хрусталика.
7. Снижается риск заболевания катарактой.

Можно привести некоторые факты и дать полезные рекомендации по применению этой группы веществ.

Казалось бы, при таком обилии продуктов современный человек не может испытывать дефицита каротиноидов, но, как отмечают специалисты, практически 40-60% взрослого населения недополучают этих веществ с пищей. Именно поэтому питание должно быть разнообразным и с большим содержанием овощей и фруктов.

Если этого нет, необходимо покупать синтетические витамины и биологически активные добавки, чтобы обеспечить полноценную работу организма.

Каротиноиды - жирорастворимые пигменты желтого, оранжевого, красного цвета - присутствуют в хлоропластах всех растений. Они входят также в состав хромопластов в незеленых частях растений, например в корнеплодах моркови, от латинского наименования которой (Daucus carota L.) они и получили свое название. В зеленых листьях каротиноиды обычно незаметны из-за присутствия хлорофилла, но осенью, когда хлорофилл разрушается, именно каротиноиды придают листьям характерную желтую и оранжевую окраску. Каротиноиды синтезируются также бактериями и грибами, но не животными организмами. В настоящее время известно около 400 пигментов, относящихся к этой группе.

Структура и свойства. Элементарный состав каротиноидов установил Вильштеттер. С 1920 по 1930 г. была определена структура основных пигментов этой группы. Искусственный синтез ряда каротиноидов впервые осуществлен в 1950 г. в лаборатории П. Каррера. К каротиноидам относятся три группы соединений: 1) оранжевые или красные пигменты каротины (С 40 Н 56); 2) желтые ксантофиллы (С 4 оН 56 О 2 и С 40 H 51 O 4); 3) каротиноидные кислоты - продукты окисления каротиноидов с укороченной цепочкой и карбоксильными группами (например, C 20 H 24 O 2 - кроцетин, имеющий две карбоксильные группы).

Каротины и ксантофиллы хорошо растворимы в хлороформе, бензоле, сероуглероде, ацетоне. Каротины легко растворимы в петролейном и диэтиловом эфирах, но почти нерастворимы в метаноле и этаноле. Ксантофиллы хорошо растворимы в спиртах и значительно хуже в петролейном эфире.

Все каротиноиды - полиеновые соединения. Каротиноиды первых двух групп состоят из восьми остатков изопрена, которые образуют цепь конъюгированных двойных связей. Каротиноиды могут быть ациклическими (алифатическими), моно- и бициклическими. Циклы на концах молекул каротиноидов являются производными ионона (рис. 1).

Рис.1. Структурные формулы каротиноидов и последовательность их превращений

Примером ациклического каротиноида может служить ликопин (С 40 Н 56) - основной каротин некоторых плодов (в частности, томатов) и пурпурных бактерий.

Каротин (рис. 1) имеет два β-иононовых кольца (двойная связь между С 5 и С 6). При гидролизе β-каротина по центральной двойной связи образуются две молекулы витамина А (ретинола). α-Каротин отличается от β-каротина тем, что у него одно кольцо β-иононовое, а второе - Ј-иононовое (двойная связь между С 4 и С 5).

Ксантофилл лютеин - производное a-каротина, а зеаксантин - β-каротина. Эти ксантофиллы имеют по одной гидроксильной группе в каждом иононовом кольце. Дополнительное включение в молекулу зеаксантина двух атомов кислорода по двойным связям С 5 -С 6 (эпоксидные группы) приводит к образованию виолаксантина. Название

«виолаксантин» связано с выделением этого соединения из лепестков желтых анютиных глазок (Viola tricolor). Зеаксантин впервые получен из зерновок кукурузы (Zea mays). Лютеин (от лат. luteus - желтый) содержится, в частности, в желтке куриных яиц. К наиболее окисленным изомерам лютеина относится фукоксантин (С 40 Н 60 О 6) - главный ксантофилл бурых водорослей.

Основные каротиноиды пластид высших растений и водорослей - Β-каротин, лютеин, виолаксантин и неоксантин. Синтез каротиноидов начинается с ацетил-СоА через мевалоновую кислоту, геранилгеранилпирофосфат до ликопина, который является предшественником всех других каротиноидов. Синтез каротиноидов происходит в темноте, но резко ускоряется при действии света. Спектры поглощения каротиноидов характеризуются двумя полосами в фиолетово-синей и синей области от 400 до 500 нм (см. рис. 4.3). Количество и положение максимумов поглощения зависят от растворителя. Этот спектр поглощения определяется системой конъюгированных двойных связей. При увеличении числа таких связей максимумы поглощения смещаются в длинноволновую область спектра. Каротиноиды, как и хлорофиллы, нековалентно связаны с белками и липидами фотосинтетических мембран.

Роль каротиноидов в процессах фотосинтеза

Каротиноиды - обязательные компоненты пигментных систем всех фотосинтезирующих организмов. Они выполняют ряд функций, главные из которых: 1) участие в поглощении света в качестве дополнительных пигментов, 2) защита молекул хлорофиллов от необратимого фотоокисления. Возможно, каротиноиды принимают участие в кислородном обмене при фотосинтезе.

Важное значение каротиноидов как дополнительных пигментов, поглощающих свет в синефиолетовой и синей частях спектра, становится очевидным при рассмотрении распределения энергии в спектре суммарной солнечной радиации на поверхности Земли. Как следует из рисунка 2, максимум этой радиации приходится на сине-голубую и зеленую части спектра (480 - 530 нм). В естественных условиях доходящая до поверхности Земли суммарная радиация слагается из потока прямой солнечной радиации на горизонтальную поверхность и рассеянной радиации неба.

Рис.2.Распределение энергии в спектре суммарной и рассеянной радиации при безоблачном небе

Рассеивание света в атмосфере происходит благодаря аэрозольным частицам (капли воды, пылинки и т. д.) и флуктуациям плотности воздуха (молекулярное рассеяние). Спектральный состав суммарной радиации в области 350 - 800 нм при безоблачном небе в течение дня почти не меняется. Объясняется это тем, что увеличение доли красных лучей в прямой солнечной радиации при низком стоянии Солнца сопровождается увеличением доли рассеянного света, в котором много сине-фиолетовых лучей. Атмосфера Земли в значительно большей степени рассеивает лучи коротковолновой части спектра (интенсивность рассеяния обратно пропорциональна длине волны в четвертой степени), поэтому небо выглядит голубым. При отсутствии прямого солнечного света (пасмурная погода) увеличивается доля сине-фиолетовых лучей. Эти данные указывают на важность коротковолновой части спектра при использовании наземными растениями рассеянного света и возможность участия каротиноидов в фотосинтезе в качестве дополнительных пигментов. В модельных опытах показана высокая эффективность переноса энергии света от каротиноидов к хлорофиллу а, причем этой способностью обладают молекулы каротинов, но не ксантофиллов.

Вторая функция каротиноидов - защитная. Впервые данные о том, что каротиноиды могут защищать молекулы хлорофилла от разрушения, были получены Д. И. Ивановским. В его опытах пробирки, содержащие одинаковый объем раствора хлорофилла и разные концентрации каротиноидов, выставлялись на 3 ч на прямой солнечный свет. Оказалось, что чем больше каротиноидов было в пробирке, тем в меньшей степени разрушался хлорофилл. В дальнейшем эти данные получили многочисленные подтверждения. Так, бескаротиноидные мутанты хламидомонады на свету в атмосфере кислорода погибают, а в темноте при гетеротрофном способе питания нормально развиваются и размножаются. У мутанта кукурузы, у которого отсутствовал синтез каротиноидов, образующийся хлорофилл в аэробных условиях при сильном освещении быстро разрушался. В отсутствие кислорода хлорофилл не разрушался.

Каким же образом каротиноиды препятствуют разрушению хлорофилла? В настоящее время показано, что каротиноиды способны реагировать с хлорофиллом, находящимся в триплетном состоянии, предотвращая его необратимое окисление. При этом энергия триплетного возбужденного состояния хлорофилла превращается в теплоту.

Рис.3. Реакция каротиноидов с хлорофиллом

Кроме этого каротиноиды, взаимодействуя с возбужденным (синглетным) кислородом, который неспецифически окисляет многие органические вещества, могут переводить его в основное состояние.

Рис.4. Реакция каротиноидов с возбужденным кислородом

Менее ясна роль каротиноидов в кислородном обмене при фотосинтезе. У высших растений, мхов, зеленых и бурых водорослей осуществляется светозависимое обратимое дезэпоксидирование ксантофиллов. Примером такого превращения может служить виолаксантиновый цикл.

Рис.5. Виолаксантиновый цикл

Значение виолаксантинового цикла остается невыясненным. Возможно, он служит для устранения излишков кислорода. Каротиноиды у растений выполняют и другие функции, не связанные с фотосинтезом. В светочувствительных «глазках» одноклеточных жгутиковых и в верхушках побегов высших растений каротиноиды, контрастируя свет, способствуют определению его направления. Это необходимо для фототаксисов у жгутиковых и фототропизмов у высших растений.

Каротиноиды обусловливают цвет лепестков и плодов у некоторых растений Производные каротиноидов - витамин А, ксантоксин, действующий подобно АБК, и другие биологически активные соединения. Хромопротеин родопсин, обнаруженный у некоторых галофильных бактерий, поглощая свет, функционирует в качестве Н + -помпы. Хромофорной группой бактериородопсина является ретиналь - альдегидная форма витамина А. Бактериородопсин аналогичен родопсину зрительных анализаторов животных.

От желтого до красно-оранжевого цвета, синтезируемые бактериями, водорослями, грибами, высшими растениями, нек-рыми губками, кораллами и др. организмами; обусловливают окраску цветов и плодов. Представляют собой полиненасыщ. соед. терпенового ряда, построенные преим. по единому структурному принципу: по концам полиеновой цепи, состоящей из 4 изопреноидных остатков, расположены циклогексеновые кольца, или алифатич. изопреноидные остатки. В большинстве случаев содержат в молекуле 40 атомов углерода. Подразделяются на каротиноидные , С 40 -ксантофиллы, гомо-, апо- и нор-К. Св-ва нек-рых К. приведены в таблице. Из растит. материалов К. могут быть выделены экстракцией орг. р-рителями, не содержащими пероксидов, на рассеянном свету в инертной атмосфере с послед. омылением и хроматографич. разделением. Каротиноидные углеводороды (каротины) наиб. широко представлены в высших растениях. Основные - b-, a-, g-, e-каротииы и ликопин (ф-лы Ia- Iдсоотв.). Все они хорошо раств. в СНСl 3 , CS 2 и бензоле, хуже - в эфире, гексане, жирах и маслах. Легко присоединяют О 2 воздуха, неустойчивы на свету и при нагр. в присут. к-т и щелочей. С р-ром SbСl 3 в СНСl 3 дают характерное синее окрашивание (l макс 590 нм).

B-Каротин - темно-рубиновые ; в природе распространен в виде наиб. стабильного mpанс -изомера по всем двойным связям. В р-рах под действием света, при нагр. или добавлении иода частично изомеризуется в циc -изомеры. При воздействии О 2 или нагревании в присут. воздуха b-каротин постепенно окисляется и обесцвечивается; продуктами окисления являются разл. эпоксиды (напр., 5,6-эпокси-и 5,8-эпокси-b-каротины) и производные b-ионона. Гидрирование в присут. катализатора приводит к частичному или полному восстановлению двойных связей. b-Каротин м. б. выделен экстракцией сухой моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и др. растит. материалов. В пром. масштабе его получают микробиол. путем с помощью гетероталлич. мукорового гриба Blakeslea trispora, используя отходы крахмально-паточного произ-ва или мукомольной промети (кукурузная, соевая мука), а также синтетически из производных витамина А по схеме:


a-Каротин - красные кристаллы; содержится в тех же растениях, что и b-каротин, но в значительно меньшем кол-ве (до 25% от содержания b-каротина). При нагр. с этилатом Na частично превращ. в b-каротин; оптически активен ([a] D +315°). Ликопин - кристаллы красно-фиолетового цвета; красящее в-во томатов. Содержится также в плодах мн. родов растений; м. б. выделен из томатов или получен синтетич. путем. С 40 -Ксантофиллы содержат в изопреноидной цепи одну или несколько гидроксильных, алкоксильных, эпоксидных, альдегидных или кетонных групп. В природе распространены лютеин (Iе), виолоксантин (Iж), неоксантин (II), фукоксантин (III), криптоксантин (Iз), кантоксантин (I, R = R" = ж), астаксантин (I, R = R" = з) и др.


В группу гомо - К. объединены прир. пигменты, содержащие в молекуле более 40 атомов С. Выделены К. с 45, 50 и 56 атомами С. Апо-К. представлены соед. с укороченной полиеновой цепью (37 и менее атомов С). Нор-К. включают соед., в к-рых сохранена полиеновая цепочка, но отсутствуют один или неск. углеродных фрагментов; содержат 39 или менее атомов С, напр., биксин (I; R = СООН, R" = СООСН 3). В природе К. встречаются как в своб. состоянии, так и в виде гликозидов, каротинпротеинов или эфиров, образованных с одной или более молекулами жирных к-т. Впервые К. были выделены из стручков перца, позже - из желтой репы и моркови Daucus carota, откуда и получили свое название. Среди растений К. в наиб. кол-ве содержатся в абрикосах (50-100 мкг/г), моркови (80-120 мкг/г), листьях петрушки (100 мкг/г). Качественно и количественно К. определяют по интенсивности максимума поглощения света в видимой области, а также с помощью хроматографии. В организме животных К. не синтезируются, а поступают с пищей. К., имеющие в своем составе хотя бы одно кольцо А (см. ф-лу I), являются предшественниками витамина А. Превращ. в организме этих К., содержащих 40 атомов С, в А с 20 атомами осуществляется расщеплением молекулы К. по центр. двойной связи или ступенчатым расщеплением, начиная с конца молекулы.

Наиб. А-витаминной активностью обладает b-каротин (условно ее принимают равной 100%), a-каротина 53%, g-каротина 48%, криптоксантина 40%. К. участвуют в фотосинтезе, транспорте кислорода через клеточные мембраны, защищают зеленые растения от действия света; у животных стимулируют деятельность половых желез, у человека повышают иммунный статус, защищают от фотодерматозов, как предшественники витамина А играют важную роль в механизме зрения; прир. . К. используют в качестве пром. пищ. красителей, компонентов витаминного корма животных, в мед. практике - для лечения пораженных кожных покровов. При потреблении в пищу больших кол-в К. гипервитаминоз не наблюдается. Лит.: Бриттон Г., Биохимия природных пигментов, пер. с. англ., М., 1986; Кретович В. Л., Биохимия растений. 2 изд.. М., 1986; Гудвин Т., Мерсер Э., Введение в биохимию растений, пер. с англ., т. 1-2, М., 1986; Carotenoids, ed. by О. Isler , Basel Stuttg., 1971; Foppen F., "Chromatographic Reviews", 1971, v. 14, p. 133-298. Л. А. Вакулова. Г. И. Самохвалов.

Химическая энциклопедия. - М.: Советская энциклопедия . Под ред. И. Л. Кнунянца . 1988 .

Смотреть что такое "КАРОТИНОИДЫ" в других словарях:

Жёлтые, оранжевые или красные пигменты, синтезируемые гл. обр. бактериями, грибами и высшими растениями; полиненасыщенные углеводороды терпенового ряда. Животные обычно не образуют К. (имеются сведения о синтезе К. мор. организмами, напр. нек… … Биологический энциклопедический словарь

КАРОТИНОИДЫ - КАРОТИНОИДЫ, групповое обозначение ряда пигментов желтого, оранжевого или красного цвета, характеризующихся способностью растворяться в тех же растворителях, что и жиры, и составляющих главную часть т.н.липохромов. Широко распространены в… … Большая медицинская энциклопедия

- (от лат. carota морковь и греч. eidos вид) группа природных пигментов желтого или оранжевого цвета. По химической природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми… … Большой Энциклопедический словарь

КАРОТИНОИДЫ, группа растворимых в жирах растительных пигментов, от желтого до красного. Содержатся также в некоторых животных жирах. Представляют собой изомеры КАРОТИНА, пигмента, который в печени превращается в витамин А, необходимый для… … Научно-технический энциклопедический словарь

Пигменты алифатического или ациклического строения, состоящие из изопреновых остатков, обычно желтого или оранжевого цвета. Наиболее многочисленная и широко распространенная группа микробных пигментов. Функции К. – а) предохранение клеток от… … Словарь микробиологии

Каротин, ликопин и другие каротиноиды придают окраску большинству оранжевых овощей и фруктов Каротиноиды тетратерпены и тетратерпеноиды, формально являющиеся производными& … Википедия

- (от лат. carota морковь и греч. éidos вид), группа природных пигментов жёлтого или оранжевого цвета. По химической природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми… … Энциклопедический словарь

- (син. липохромы устар.) биологически активные жирорастворимые желтые, оранжевые или красные пигменты, синтезируемые бактериями, грибами и высшими растениями; некоторые К. являются предшественниками ретинола (витамина А) … Большой медицинский словарь

Жёлтые, оранжевые или красные пигменты (циклические или ациклические Изопреноиды), синтезируемые бактериями, грибами и высшими растениями. Животные обычно не образуют К., но используют их для синтеза витамина А. К К. относятся широко… … Большая советская энциклопедия

- (от лат. carota морковь и греч. eidos вид), группа природных пигментов жёлтого или оранжевого цвета. По хим. природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются нек рыми… … Естествознание. Энциклопедический словарь